Глицерина и диацетилвинной и жирных кислот эфиры (Е472е). Жиры и масла

⁰

11 класс. Урок №

Цель: Сформировать понятие о жирах как сложных эфирах. Ознакомить учащихся с распространением, составом и физическими свойствами жиров, насыщенных и ненасыщенных жиров, выяснить их значение как продуктов питания и участников метаболизма.

Базовые понятия и термины: Высшие карбоновые кислоты, многоатомные спирты, глицерин, сложные зфиры, гидролиз, омыление.

Тип урока: Комбинированный.

ХОД УРОКА

1. ОРГАНИЗАЦИОННЫЙ ЭТАП

1) Какие соединения называют спиртами?

2) Что такое многоатомные спирты?

3) Какие соединения называют карбоновыми кислотами?

4) Что такое высшие карбоновые кислоты?

5) Какие функциональные группы содержат карбоновые кисло-

ты и сложные эфиры?

IV. ИЗУЧЕНИЕ НОВОГО МАТЕРИАЛА

1) ПОНЯТИЕ О ЖИРАХ.

Жиры можно охарактеризовать как сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом - глицерином - и тремя молекулами высших карбоновых кислот. Из карбоновых кислот чаще всего встречаются стеариновая кислота С Н СООН и олеиновая кислота С СООН.

При этом необходимо отметить, что жиры - это определенный класс органических соединений, так как очень часто учащиеся под жирами понимают все маслянистоподобные вещества, в том числе и машинные (минеральные) масла, которые состоят в основном из алифатических и ароматических углеводородов.

Называют жиры исходя из их состава: перечисляя остатки карбоновых кислот, входящих в их состав: тристеариновый жир, или тристеарат (входит три остатка стеариновой кислоты), триолеиновый жир, или триолеат (входит три остатка олеиновой кислоты). Охарактеризовав жиры как сложные эфиры, выясняют их химическое строение.

Задание.

Составьте формулу тристеаринового и триолеинового жиров, исходя из того, что они являются сложными эфирами стеариновой и олеиновой кислот с глицерином.

2) КЛАССИФИКАЦИЯ ЖИРОВ.

Все жиры подразделяют на две основные группы: твердые и жидкие.

Можно вывести одну закономерность: твердые жиры преимущественно образованы высшими предельными карбоновыми кислотами, а жидкие - преимущественно непредельными, хотя классификация по агрегатному состоянию больше биологическая, чем химическая.

3) ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ И ИХ РАСПРОСТРАНЕНИЕ В ПРИРОДЕ.

Животные жиры чаще твердые (говяжий, бараний), но встречаются и жидкие (рыбий жир). В то же время растительные жиры чаще жидкие вещества (льняное, подсолнечное масло), но есть и твердые (кокосовое масло).

Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей пищи человека.

Все жиры легче воды. В воде они нерастворимы, но хорошо растворяются во многих органических растворителях (дихлорэтане, бензине).

V. ОБОБЩЕНИЕ И СИСТЕМАТИЭАЦИЯ ЗНАНИЙ УЧАЩИХСЯ

1) Составьте формулу жира, которая образована:

а) тремя остатками олеиновой кислоты;

б) двумя остатками олеиновой и одним остатком стеариновой кислот;

в) одним остатком олеиновой и двумя остатками стеариновой кислот.

2) Напишите две возможные формулы жира, имеющего в молекуле 57 атомов углерода и две двойные связи, если в составе жира имеются остатки кислот с четным числом углеродных атомов.

VI. ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

Подготовить краткие сообщения о применении жиров и их роли в жизнедеятельности организмов.

11 класс. Урок №

Тема: Химические свойства жиров. Значение жиров в жизнедеятельности организмов.

Цель: Ознакомить учащихся с химическими свойствами жиров, биологической ролью жиров в жизни животных и растительных организмов. Сформировать умение составлять уравнения реакций гидролиза жира, дать представление о гидрировании жиров, научить составлять уравнения соответствующих реакций.

Оборудование и материалы: Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева.

Базовые понятия и термины: Высшие карбоновые кислоты, многоатомные спирты, глицерин, сложные эфиры, гидролиз, омыление.

Тип урока: Изучение нового материала.

ХОД УРОКА

I. ОРГАНИЗАЦИОННЫЙ ЭТАП

II. ПРОВЕРКА ДОМАШНЕГО ЗАДАНИЯ

III. АКТУАЛИЗАЦИЯ ОПОРНЫХ ЗНАНИЙ УЧАЩИХСЯ

Беседа.

1) Какие соединения называют жирами?

2) По каким признакам классифицируют жиры?

З) Какие кислоты входят в состав жиров?

4) Чем отличаются предельные карбоновые кислоты от непредельных?

IV. ИЗУЧЕНИЕ НОВОГО МАТЕРИАЛА

1) ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ.

1. Гидролиз жиров.

Гидролиз жиров проводится в присутствии щелочи (или соды), которая переводит образующиеся карбоновые кислоты в соли. При-чем соли высших карбоновых кислот являются мылами (с этими соединениями мы познакомимся подробнее на следующем уроке), и вследствие этого реакцию гидролиза (и не только жиров, но и сложных эфиров) часто еще называют омылением.

Для обоснования в последующем подхода к установлению структуры углеводов и белков важно подчеркнуть, что именно изучение реакций гидролиза, обнаружение при этом глицерина и карбоновых кислот как продуктов разложения жиров позволили в свое время ученым установить их строение.

2. Гидрирование жиров.

В состав жидких жиров входят остатки непредельных карбоновых кислот, следовательно, они способны присоединять молекулы водорода. Таким образом жидкие жиры переводят в твердые. Очень часто этот процесс применяют для получения комбинированных

жиров и маргаринов.

Задание.

Напишите уравнение реакции гидрирования триолеинового жира.

Как и любой процесс гидрирования, гидрирование жиров проходит в присутствии катализатора - платины или никеля - при высоком давлении водорода. Одним из наиболее существенных недостатков этой реакции является использование дорогостоящих катализаторов, небольшие количества которых затем могут входить в состав полученных жировых смесей. Поиск дешевых и нетоксичных катализаторов - это одна из основных проблем производства жировых смесей.

3. Частичное окисление жиров.

Жидкие жиры (содержащие остатки непредельных кислот), взаимодействуя с кислородом воздуха, способны образовывать твердые пленки - «сшитые полимеры».

При длительном хранении под действием влаги, кислорода, воздуха, света и тепла жиры приобретают неприятный запах и вкус. Этот процесс называют «прогорканием». Неприятный запах и вкус обусловлены появлением в жирах продуктов их превращения: свободных жирных кислот, гидроксикислот, альдегидов и кетонов.

2) ПРИМЕНЕНИЕ ЖИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ ОРГАНИЗМОВ

Работа с учебником.

Краткие сообщения учащихся.

V. ОБОБЩЕНИЕ И СИСТЕМАТИЗАЦИЯ ЗНАНИЙ УЧАЩИХСЯ

1) Напишите структурные формулы триглицеридов маргариновой, лауриновой

и линолевой кислот, являющихся составными частями некоторых жиров.

2) Напишите уравнения реакций: а) гидролиза пропилового эфира муравьиной кислоты; б) синтеза метилового эфира масляной кислоты; в) гидролиза жира на основе пальмитиновой кислоты, в присутствии гидроксида натрия. Для одного из сложных эфиров напишите формулу и укажите название изомерной ему карбоновой кислоты.

3) В результате взаимодействия 23 г муравьиной кислоты с метиловым спиртом получили 24 г сложного эфира. Вычислите массовую долю выхода эфира.

4) Какой объем водорода (н. у.) расходуется на превращение жира (триолеата) массой 5 кг в твердый жир, если объемная доля производственных потерь водорода составляет 8%.

5) Какая масса жира потребуется для получения 36,8 г глицерина (путем щелочного омыления), если принять, что жир представляет собой чистый тристеарат и массовая доля омыления жира составляет 80%.

Мы часто наслаждаемся запахом цветов, фруктов, ароматами парфюмерии. Нам доставляет радость хороший запах. Приятные запахи содержат многие органические вещества, относящиеся к классу сложных эфиров. Со сложными эфирами мы встречаемся так же часто, как и с органическими кислотами. Они входят в состав душистых эфирных масел, фруктов, духов, лекарств (аспирин, салол, валидол). Благодаря сложным эфирам лаванда, маттиола, левкой, жасмин и другие цветы радуют нас своим благоуханием.

Сложные эфиры образуются при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами в присутствии катализатора – серной кислоты.

Как известно, серная кислота способствует отщеплению или присоединению воды. При образовании сложного эфира молекула воды отщепляется от гидроксильных групп спирта и кислоты. Оставшиеся радикалы связываются через атом кислорода.

· Реакции карбоновых кислот со спиртами называют реакциями этерификации.

Эти реакции обратимы.

Жиры

Сложными эфирами являются жиры. Жиры – это эфиры глицерина и карбоновых кислот, содержащих в молекуле от 4 до 26 атомов. Жиры, которые мы употребляем в пищу, образованы главным образом кислотами, в молекулах которых от 16 до 18 атомов углерода. Такие кислоты называют высшими. Например, в состав говяжьего жира входит сложный эфир (жир) глицерина и насыщенной стеариновой кислоты C17H35COOH:

глицерин + стеариновая кислота <=> триглицерид стеариновой кислоты + вода

Жиры при обычных условиях – жидкие или твёрдые бесцветные вещества почти без запаха. Жиры растительного происхождения являются сложными эфирами непредельных высших кислот. Они обычно жидкие. Их называют маслами. Животные жиры – твёрдые. Они образованы предельными высшими кислотами.

Жир плохо проводит тепло. Его скопление под кожей многих животных предохраняет их от переохлаждения.

Жидкие жиры (растительные масла), содержащие остатки непредельных кислот, необходимы для нормального развития организма человека. Треть жиров, поступающих с пищей, должны составлять растительные масла (подсолнечное, соевое, хлопковое, оливковое и другие). В них содержатся так называемые незаменимые жирные кислоты с несколькими двойными связями в молекуле (линолевая,линоленовая, арахидоновая), которые в организме не синтезируются.

Сложные эфиры подвергаются гидролизу – разложению водой. Эта реакция катализируется как кислотами, так и щелочами. При гидролизе образуются исходные спирт и кислота. Если же гидролиз идёт в щелочной среде, то образуется соль соответствующей кислоты. Например, при гидролизе жиров в щелочной среде образуется глицерин и соль высшей кислоты – мыло.

Классификация жиров

Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

Физические свойства жиров

Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение – рыбий жир). В твёрдых жирах преобладают остатки насыщенных кислот.
Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение – кокосовое масло, масло какао-бобов). Масла содержат в основном остатки ненасыщенных (непредельных) кислот.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды, с участием ферментов или кислотных катализаторов (обратимо) , при этом образуются спирт - глицерин и смесь карбоновых кислот:

При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

Мыла - это калиевые и натриевые соли высших карбоновых кислот.

2.Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас ). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Так в промышленности получают маргарин:

В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

Применение жиров

o Пищевая промышленность

o Фармацевтика

o Производство мыла и косметических изделий

o Производство смазочных материалов

Синтез жиров

В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827-1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

Состав и строение жиров

Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (Рис. 1).

Рис. 1. Общая формула жира

Углеводородные радикалы Ra, Rb, Rc в составе молекулы жира могут быть как одинаковыми, так и различными, но как правило, с большим числом атомов углерода (больше 15). Например, тристеарат глицерина содержит остатки стеариновой кислоты С17Н35СООН.

В некоторых жирах встречаются и остатки низших кислот, например в сливочном масле содержатся углеводородные радикалы С3Н7, входящие в состав масляной кислоты С3Н7СООН.

Применение жиров

1. Пищевая промышленность
1. Фармацевтика
1. Производство мыла и косметических изделий
1. Производство смазочных материалов

Жиры - продукт питания. Биологическая роль жиров.

Животные жиры и растительные масла, наряду с белками и углеводами - одна из главных составляющих нормального питания человека. Они являются основным источником энергии: 1 г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов. Кроме того, жировые запасы в организме практически не содержат воду, тогда как молекулы белков и углеводов всегда окружены молекулами воды. В результате один грамм жира дает почти в 6 раз больше энергии, чем один грамм животного крахмала - гликогена. Таким образом, жир по праву следует считать высококалорийным «топливом». В основном оно расходуется для поддержания нормальной температуры человеческого тела, а также на работу различных мышц, поэтому даже когда человек ничего не делает (например, спит), ему каждый час требуется на покрытие энергетических расходов около 350 кДж энергии, примерно такую мощность имеет электрическая 100-ваттная лампочка .

Для обеспечения организма энергией в неблагоприятных условиях в нем создаются жировые запасы, которые откладываются в подкожной клетчатке, в жировой складке брюшины - так называемом сальнике. Подкожный жир предохраняет организм от переохлаждения (особенно эта функция жиров важна для морских животных). В течение тысячелетий люди выполняли тяжелую физическую работу, которая требовала больших затрат энергии и соответственно усиленного питания. Для покрытия минимальной суточной потребности человека в энергии достаточно всего 50 г жира. Однако при умеренной физической нагрузке взрослый человек должен получать с продуктами питания несколько больше жиров, но их количество не должно превышать 100 г (это дает треть калорийности при диете, составляющей около 3000 ккал). Следует отметить, что половина из этих 100 г содержится в продуктах питания в виде так называемого скрытого жира. Жиры содержатся почти во всех пищевых продуктах: в небольшом количестве они есть даже в картофеле (там их 0,4%), в хлебе (1-2%), в овсяной крупе (6%). В молоке обычно содержится 2-3% жира (но есть и специальные сорта обезжиренного молока). Довольно много скрытого жира в постном мясе - от 2 до 33%. Скрытый жир присутствует в продукте в виде отдельных мельчайших частиц. Жиры почти в чистом виде - это сало и растительное масло; в сливочном масле около 80% жира, в топленом - 98%. Конечно, все приведенные рекомендации по потреблению жиров - усредненные, они зависят от пола и возраста, физической нагрузки и климатических условий. При неумеренном потреблении жиров человек быстро набирает вес, однако не следует забывать, что жиры в организме могут синтезироваться и из других продуктов. «Отрабатывать» лишние калории путем физической нагрузки не так-то просто. Например, пробежав трусцой 7 км, человек тратит примерно столько же энергии, сколько он получает, съев всего лишь одну стограммовую плитку шоколада (35% жира, 55% углеводов) .Физиологи установили, что при физической нагрузке, которая в 10 раз превышала привычную, человек, получавший жировую диету, полностью выдыхался через 1,5 часа. При углеводной же диете человек выдерживал такую же нагрузку в течение 4 часов. Объясняется этот на первый взгляд парадоксальный результат особенностями биохимических процессов. Несмотря на высокую «энергоемкость» жиров, получение из них энергии в организме - процесс медленный. Это связано с малой реакционной способностью жиров, особенно их углеводородных цепей. Углеводы, хотя и дают меньше энергии, чем жиры, «выделяют» ее намного быстрее. Поэтому перед физической нагрузкой предпочтительнее съесть сладкое, а не жирное.Избыток в пище жиров, особенно животных, увеличивает и риск развития таких заболеваний как атеросклероз, сердечная недостаточность и др. В животных жирах много холестерина (но не следует забывать, что две трети холестерина синтезируется в организме из нежировых продуктов - углеводов и белков).

Известно, что значительную долю потребляемого жира должны составлять растительные масла, которые содержат очень важные для организма соединения - полиненасыщенные жирные кислоты с несколькими двойными связями. Эти кислоты получили название «незаменимых». Как и витамины, они должны поступать в организм в готовом виде. Из них наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота (она синтезируется в организме из линолевой), наименьшей - линоленовая (в 10 раз ниже линолевой). По разным оценкам суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет от 4 до 10 г. Больше всего линолевой кислоты (до 84%) в сафлоровом масле, выжимаемом из семян сафлора - однолетнего растения с ярко-оранжевыми цветками. Много этой кислоты также в подсолнечном и ореховом масле.

По мнению диетологов, в сбалансированном рационе должно быть 10% полиненасыщенных кислот, 60% мононенасыщенных (в основном это олеиновая кислота) и 30% насыщенных. Именно такое соотношение обеспечивается, если треть жиров человек получает в виде жидких растительных масел - в количестве 30-35 г в сутки. Эти масла входят также в состав маргарина, который содержит от 15 до 22% насыщенных жирных кислот, от 27 до 49% ненасыщенных и от 30 до 54% полиненасыщенных. Для сравнения: в сливочном масле содержится 45-50% насыщенных жирных кислот, 22-27% ненасыщенных и менее 1% полиненасыщенных. В этом отношении высококачественный маргарин полезнее сливочного масла.

Необходимо помнить

Насыщенные жирные кислоты отрицательно влияют на жировой обмен, работу печени и способствуют развитию атеросклероза. Ненасыщенные (особенно линолевая и арахидоновая кислоты) регулируют жировой обмен и участвуют в выведении холестерина из организма. Чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот, тем ниже температура плавления жира. Калорийность твердых животных и жидких растительных жиров примерно одинакова, однако физиологическая ценность растительных жиров намного выше. Более ценными качествами обладает жир молока. Он содержит одну треть ненасыщенных жирных кислот и, сохраняясь в виде эмульсии, легко усваивается организмом. Несмотря на эти положительные качества, нельзя употреблять только молочный жир, так как никакой жир не содержит идеального состава жирных кислот. Лучше всего употреблять жиры как животного, так и растительного происхождения. Соотношение их должно быть 1:2,3 (70% животного и 30% растительного) для молодых людей и лиц среднего возраста. В рационе питания пожилых людей должны преобладать растительные жиры.

Жиры не только участвуют в обменных процессах, но и откладываются про запас (преимущественно в брюшной стенке и вокруг почек). Запасы жира обеспечивают обменные процессы, сохраняя для жизни белки. Этот жир обеспечивает энергию при физической нагрузке, если с пищей жира поступило мало, а также при тяжелых заболеваниях, когда из-за пониженного аппетита его недостаточно поступает с пищей.

Обильное потребление с пищей жира вредно для здоровья: он в большом количестве откладывается про запас, что увеличивает массу тела, приводя порой к обезображиванию фигуры. Увеличивается его концентрация в крови, что, как фактор риска, способствует развитию атеросклероза, ишемической болезни сердца, гипертонической болезни и др.

Жиры

Во-вторых, жиры в организме служат резервным питательным веществом.

Кроме того, жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, выполняя защитную и теплоизоляционную функцию.

Из жиров получают такие продукты питания, как маргарин и майонез. Помимо употребления в пищу, жиры используют для получения мыла, смазочных материалов, косметических средств, свечей, глицерина, олифы.

ИСТОЧНИКИ

источник видео - http://www.youtube.com/watch?v=7CBOPKQFwsA

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект

источник презентации - http://pwpt.ru/download/advert/df0795ec49374f4fbb0383127b141166/

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Жиры – сложные эфиры высших карбоновых кислот и глицерина.

Жиры и масла (жидкие жиры) – важные природные соединения. Все жиры и масла растительного происхождения почти целиком состоят из сложных эфиров глицерина (триглицеридов). В этих соединениях глицерин этерифицирован высшими карбоновыми кислотами.

Жиры имеют общую формулу:

Здесь R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.

Три гидроксогруппы глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:

Основные предельные кислоты, образующие жиры – пальмитиновая С 15 Н 31 СООН и стеариновая С 17 Н 35 СООН; основные непредельные кислоты – олеиновая С 17 Н 33 СООН и линолевая С 17 Н 31 СООН.

Физические свойства жиров

Жиры, образованные предельными кислотами, — твердые вещества, а непредельными – жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.

Получение жиров

Жиры получают по реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами:

Химические свойства жиров

Среди реакций жиров особое место занимает гидролиз, который можно осуществить действием как кислот, так и оснований:

а) кислотный гидролиз

б) щелочной гидролиз

Для масел (жидких жиров) характерны реакции присоединения:

— гидрирование (реакция гидрирования (гидрогенизации) лежит в основе получения маргарина)

— бромирование

Мерой ненасыщенности остатков кислот, которые входят в состав жиров, служит йодное число, выражаемое массой йода (в граммах), который может присоединиться по двойным связям к 100г жира. Йодное число важно при оценке высыхающих масел.

Масла (жидкие жиры) также подвергаются реакциям окисления и полимеризации.

Применение жиров

Жиры нашли широкое применение в пищевой промышленности, фармацевтике, в производстве масел и различных косметических средств, в производстве смазочных материалов.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Растительное масло массой 17,56 г нагрели с 3,36 г гидроксида калия до полного исчезновения масляного слоя. При действии избытка бромной воды на полученный после гидролиза раствор образуется только одно тетрабромпроизводное. Установите возможную формулу жира.

Решение

Запишем в общем виде уравнение гидролиза жира:

На 1 моль жира при гидролизе приходится 3 моль гидроксида калия. Найдем количество вещества гидроксида калия и жира, причем, количество жира втрое меньше:

Зная количество и массу жира, можно найти его молярную массу:

На три углеводородных радикала R кислот приходится 705 г/моль:

Зная, что тетрабромпроизводное получено только одно, можно сделать вывод, что все кислотные остатки одинаковы и содержат по 2 двойные связи. Тогда получаем, что в каждом радикале содержится 17 атомов углерода, это радикал линолевой кислоты:

Возможная формула жира:

Ответ

Искомый жир — тилинолен

ПРИМЕР 2

Задание

Напишите две возможные формулы жира, имеющего в молекуле 57 атомов углерода и вступающего в реакцию с иодом в соотношении 1:2. В составе жира имеются остатки кислот с четным числом углеродных атомов.

Ответ

где R, R’, R» — углеводородные радикалы, содержащие нечетное число атомов углерода (еще один атом из кислотного остатка входит в состав группы -СО-). На долю трех углеводородных радикалов приходится 57- 6 = 51 атом углерода. Можно предположить, что каждый из радикалов содержит по 17 атомов углерода.