Природные источники углеводородов: газ, нефть, кокс. Использование их в качестве топлива и в химическом синтезе

Основными природными источниками углеводородов являются нефть, газ, уголь. Из них выделяют большую часть веществ органической химии. Подробнее об этом классе органических веществ говорим ниже.

Состав полезных ископаемых

Углеводороды - наиболее обширных класс органических веществ. К ним относятся ациклические (линейные) и циклические классы соединений. Выделяют насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные) углеводороды.

К предельным углеводородам относят соединения с одинарными связями:

• алканы - линейные соединения;
• циклоалканы - циклические вещества.

К непредельным углеводородам относятся вещества с кратными связями:

• алкены - содержат одну двойную связь;
• алкины - содержат одну тройную связь;
• алкадиены - включают две двойные связи.

Отдельно выделяют класс аренов или ароматических углеводородов, содержащих бензольное кольцо.

Рис. 1. Классификация углеводородов.

Из полезных ископаемых выделяют газообразные и жидкие углеводороды. В таблице природные источники углеводородов описаны подробнее.

Источник	Виды
		Алканы, циклоалканы, арены, кислород, азот, серосодержащие соединения
	природный - смесь газов, находящаяся в природе; попутный - газообразная смесь, растворённая в нефти или находящаяся над ней	Метан с примесями (не больше 5 %): пропан, бутан, углекислый газ, азот, сероводород, водяной пар. В природном газе больше метана, чем в попутном
	антрацит - включает 95 % углерода; каменный - содержит 99 % углерода; бурый - на 72 % состоит из углерода	Углерод, водород, сера, азот, кислород, углеводороды

Ежегодно в России добывается более 600 млрд. м 3 газа, 500 млн. тонн нефти, 300 млн. тонн угля.

Переработка

Полезные ископаемые используются в переработанном виде. Каменный уголь прокаливают без доступа кислорода (процесс коксования), чтобы выделить несколько фракций:

• коксовый газ - смесь метана, оксидов углерода (II) и (IV), аммиака, азота;
• каменноугольная смола - смесь бензола, его гомологов, фенола, аренов, гетероциклических соединений;
• аммиачная вода - смесь аммиака, фенола, сероводорода;
• кокс - конечный продукт коксования, содержащий чистый углерод.

Рис. 2. Коксование.

Одна из ведущих отраслей мировой промышленности - переработка нефти. Извлекаемая из недр земли нефть называется сырой. Она подвергается переработке. Сначала проводится механическая очистка от примесей, затем очищенную нефть перегоняют для получения различных фракций. В таблице описаны основные фракции нефти.

Фракция	Состав	Что получают
	Газообразные алканы от метана до бутана
Бензиновая	Алканы от пентана (С 5 Н 12) до ундекана (С 11 Н 24)	Бензин, эфиры
Лигроиновая	Алканы от октана (С 8 Н 18) до тетрадекана (С 14 Н 30)	Лигроин (тяжёлый бензин)
Керосиновая
Дизельная	Алканы от тридекана (С 13 Н 28) до нонадекана (С 19 Н 36)
	Алканы от пентадекана (С 15 Н 32) до пентаконтана (С 50 Н 102)	Смазочные масла, вазелин, битум, парафин, гудрон

Рис. 3. Перегонка нефти.

Из углеводородов производятся пластмассы, волокна, медикаменты. Метан и пропан используются в качестве бытового топлива. Кокс используется в производстве чугуна, стали. Из аммиачной воды производят азотную кислоту, аммиак, удобрения. Гудрон применяется в строительстве.

Что мы узнали?

Из темы урока узнали, из каких природных источников выделяют углеводороды. В качестве сырья органических соединений используются нефть, каменный уголь, природный и попутный газы. Полезные ископаемые очищают и делят на фракции, из которых получают пригодные для производства или прямого использования вещества. Из нефти производят жидкое топливо, масла. Газы содержат метан, пропан, бутан, используемые в качестве бытового топлива. Из каменного угля выделяют жидкое и твёрдое сырьё для производства сплавов, удобрений, медикаментов.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.2 . Всего получено оценок: 66.

Важнейшие природные источники углеводородов – нефть , природный газ и каменный уголь . Они образуют богатые месторождения в различных районах Земли.

Раньше добытые природные продукты применялись исключительно как топливо. В настоящее время разработаны и широко применяются методы их переработки, позволяющие выделять ценные углеводороды, которые используются и как высококачественное топливо, и как сырье для различных органических синтезов. Переработкой природных источников сырья занимается нефтехимическая промышленность . Разберем основные способы переработки природных углеводородов.

Самый ценный источник природного сырья – нефть . Она представляет собой маслянистую жидкость темно-бурого или черного цвета с характерным запахом, практически нерастворимую в воде. Плотность нефти составляет 0,73–0,97 г/см 3 . Нефть – сложная смесь различных жидких углеводородов, в которых растворены газообразные и твердые углеводороды, причем состав нефти из различных месторождений может отличаться. В различном соотношении в составе нефти могут присутствовать алканы, циклоалканы, ароматические углеводороды, а также кислород-, серу- и азотсодержащие органические соединения.

Сырая нефть практически не применяется, а подвергается переработке.

Различают первичную переработку нефти (перегонку ), т.е. разделение ее на фракции с различными температурами кипения, и вторичную переработку (крекинг ), в процессе которой изменяют структуру углеводоро-

дов, входящих в ее состав.

Первичная переработка нефти основана на том, что температура кипения углеводородов тем больше, чем больше их молярная масса. В состав нефти входят соединения с температурами кипения от 30 до 550°С. В результате перегонки нефть разделяют на фракции, кипящие при различной температуре и содержащие смеси углеводородов с различной молярной массой. Эти фракции находят разнообразное применение (см. таблицу 10.2).

Таблица 10.2. Продукты первичной переработки нефти.

Фракция	Температура кипения, °С	Состав	Применение
Сжиженный газ	<30	Углеводороды С 3 -С 4	Газообразное топливо, сырье для химической промышленности
Бензиновая	40-200	Углеводороды С 5 – С 9	Авиационное и автомобильное топливо, растворитель
Лигроиновая	150-250	Углеводороды С 9 – С 12	Топливо для дизельных двигателей, растворитель
Керосиновая	180-300	Углеводороды С 9­ -С 16	Топливо для дизельных двигателей, бытовое топливо, осветительное горючее
Газойлевая	250-360	Углеводороды С 12 -С 35	Дизельное топливо, сырье для каталитического крекинга
Мазут	> 360	Высшие углеводороды, О-,N-,S-,Ме-содержащие вещества	Топливо для котельных установок и промышленных печей, сырье для дальнейшей перегонки

На долю мазута приходится около половины массы нефти. Поэтому его также подвергают термической переработке. Чтобы предотвратить разложение, мазут перегоняют при пониженном давлении. При этом получают несколько фракций: жидкие углеводороды, которые применяются в качестве смазочных масел ; смесь жидких и твердых углеводородов – вазелин , используемый при приготовлении мазей; смесь твердых углеводородов – парафин , идущий на производство гуталина, свечей, спичек и карандашей, а также для пропитки древесины; нелетучий остаток – гудрон , используемый для получения дорожных, строительных и кровельных битумов.

Вторичная переработка нефти включает химические реакции, изменяющие состав и химическое строение углеводородов. Ее разновиднос-

ти – термический крекинг, каталитический крекинг, каталитический риформинг.

Термическому крекингу обычно подвергают мазут и другие тяжелые фракции нефти. При температуре 450-550°С и давлении 2–7 МПа происходит расщепление по свободнорадикальному механизму молекул углеводородов на фрагменты с меньшим числом атомов углерода, причем образуются предельные и непредельные соединения:

С 16 Н 34 ¾® С 8 Н 18 + С 8 Н 16

C 8 H 18 ¾®C 4 H 10 +C 4 H 8

Этим способом получают автомобильный бензин.

Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно алюмосиликатов) при атмосферном давлении и температуре 550 - 600°С. При этом из керосиновой и газойлевой фракций нефти получают авиационный бензин.

Расщепление углеводородов в присутствии алюмосиликатов идет по ионному механизму и сопровождается изомеризацией, т.е. образованием смеси предельных и непредельных углеводородов с разветвленным углеродным скелетом, например:

СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3

кат., t ||

C 16 H 34 ¾¾® СН 3 -С -С-СН 3 + СН 3 -С = С - СН-СН 3

Каталитический риформинг проводят при температуре 470-540°С и давлении 1–5 МПа с использованием платинового или платино-рениевого катализаторов, нанесенных на основу из Al 2 O 3 . В этих условиях происходит превращение парафинов и

циклопарафинов нефти в ароматические углеводороды

кат., t, p

¾¾¾¾® + 3Н 2

кат., t, p

С 6 Н 14 ¾¾¾¾® + 4Н 2

Каталитические процессы позволяют получать бензин улучшенного качества благодаря высокому содержанию в нем разветвленных и ароматических углеводородов. Качество бензина характеризуется его октановым числом . Чем сильнее сжата смесь топлива с воздухом поршнями, тем больше мощность двигателя. Однако сжатие можно осуществлять только до определенного предела, выше которого происходит детонация (взрыв)

газовой смеси, вызывающий перегрев и преждевременный износ двигателя. Наименьшая стойкость к детонации у нормальных парафинов. С уменьшением длины цепи, увеличением ее разветвленности и числа двой-

ных связей она возрастает; особенно велика она у ароматических углево-

дородов. Для оценки стойкости к детонации различных сортов бензина их сравнивают с аналогичными показателями для смеси изооктана и н-геп-тана с различным соотношением компонентов; октановое число равно процентному содержанию в этой смеси изооктана. Чем оно больше, тем выше качество бензина. Октановое число можно повысить также добавлением специальных антидетонаторов, например, тетраэтилсвинца Pb(C 2 H 5) 4 , однако такой бензин и продукты его сгорания токсичны.

Помимо жидкого топлива в каталитических процессах получают низшие газообразные углеводороды, которые используются затем как сырье для органического синтеза.

Другой важный природный источник углеводородов, значение которого постоянно возрастает – природный газ . Он содержит до 98%об.метана, 2–3%об. его ближайших гомологов, а также примеси сероводорода, азота, углекислого газа, благородных газов и воды. Газы, выделяющиеся при добыче нефти (попутные ), содержат меньше метана, но больше его гомологов.

Природный газ используется в качестве топлива. Кроме того, из него путем перегонки выделяют индивидуальные предельные углеводороды, а также синтез-газ , состоящий в основном из СО и водорода; их используют как сырье для различных органических синтезов.

В больших количествах добывают каменный уголь – неоднородный твердый материал черного или серо-черного цвета. Он представляет собой сложную смесь различных высокомолекулярных соединений.

Каменный уголь используют как твердое топливо, а также подвергают коксованию – сухой перегонке без доступа воздуха при 1000-1200°С. В результате этого процесса образуются: кокс , представляющий собой тонкоизмельченный графит и применяющийся в металлургии в качестве восстановителя; каменноугольную смолу , которую подвергают перегонке и получают ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, фенол и др.) и пек , идущий на приготовление кровельного толя;аммиачную воду и коксовый газ , содержащий около 60% водорода и 25% метана.

Таким образом, природные источники углеводородов обеспечивают

химическую промышленность разнообразным и сравнительно дешевым сырьем для проведения органических синтезов, которые позволяют получать многочисленные органические соединения, не встречающиеся в природе, но необходимые человеку.

Общую схему использования природных сырьевых источников для основного органического и нефтехимического синтеза можно представить следующим образом.

Арены Синтез-газ Ацетилен АлкеныАлканы

Основной органический и нефтехимический синтез

Контрольные задания.

1222. В чем отличие первичной переработки нефти от вторичной переработки?

1223. Какие соединения определяют высокое качество бензина?

1224. Предложите способ, позволяющий, исходя из нефти, получить этиловый спирт.

Наиболее важными источниками углеводородов являются природный и попутные нефтяные газы, нефть, каменный уголь.

По запасам природного газа первое место в мире принадлежит нашей стране. В природном газе содержатся углеводороды с низкой молекулярной массой. Он имеет следующий примерный состав (по объему): 80–98 % метана, 2–3 % его ближайших гомологов – этана, пропана, бутана и небольшое количество примесей – сероводорода Н 2 S, азота N 2 , благородных газов, оксида углерода(IV) CO 2 и паров воды H 2 O. Состав газа специфичен для каждого месторождения. Существует следующая закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе.

Природный газ широко используется как дешевое топливо с высокой теплотворной способностью (при сжигании 1м 3 выделяется до 54 400 кДж). Это один из лучших видов топлива для бытовых и промышленных нужд. Кроме того, природный газ служит ценным сырьем для химической промышленности: получения ацетилена, этилена, водорода, сажи, различных пластмасс, уксусной кислоты, красителей, медикаментов и других продуктов.

Попутные нефтяные газы находятся в залежах вместе с нефтью: они растворены в ней и находятся над нефтью, образуя газовую “шапку”. При извлечении нефти на поверхность газы вследствие резкого падения давления отделяются от нее. Раньше попутные газы не находили применения и при добыче нефти сжигались факельным способом. В настоящее время их улавливают и используют как топливо и ценное химическое сырье. В попутных газах содержится меньше метана, чем в природном газе, но больше этана, пропана, бутана и высших углеводородов. Кроме того, в них присутствуют в основном те же примеси, что и в природном газе: H 2 S, N 2 , благородные газы, пары Н 2 О, CO 2 . Из попутных газов извлекают индивидуальные углеводороды (этан, пропан, бутан и т.д.), их переработка позволяет получать путем дегидрирования непредельные углеводороды – пропилен, бутилен, бутадиен, из которых затем синтезируют каучуки и пластмассы. Смесь пропана и бутана (сжиженный газ) применяют как бытовое топливо. Газовый бензин (смесь пентана с гексаном) применяют как добавку к бензину для лучшего воспламенения горючего при запуске двигателя. Окислением углеводородов получают органические кислоты, спирты и другие продукты.

Нефть – маслянистая горючая жидкость темно-бурого или почти черного цвета с характерным запахом. Она легче воды ( = 0,73–0,97 г/ см 3), в воде практически нерастворима. По составу нефть – сложная смесь углеводородов различной молекулярной массы, поэтому у нее нет определенной температуры кипения.

Нефть состоит главным образом из жидких углеводородов (в них растворены твердые и газообразные углеводороды). Обычно это алканы (преимущественно нормального строения), циклоалканы и арены, соотношение которых в нефтях различных месторождений колеблется в широких пределах. Уральская нефть содержит больше аренов. Кроме углеводородов, нефть содержит кислородные, сернистые и азотистые органические соединения.

Сырая нефть обычно не применяется. Для получения из нефти технически ценных продуктов ее подвергают переработке.

Первичная переработка нефти заключается в ее перегонке. Перегонку производят на нефтеперерабатывающих заводах после отделения попутных газов. При перегонке нефти получают светлые нефтепродукты:

бензин (t кип = 40–200 °С) содержит углеводороды С 5 –С 11 ,

лигроин (t кип = 150–250 °С) содержит углеводороды С 8 –С 14 ,

керосин (t кип = 180–300 °С) содержит углеводороды С 12 –С 18 ,

газойль (t кип > 275 °С),

а в остатке – вязкую черную жидкость – мазут.

Мазут подвергают дальнейшей переработке. Его перегоняют под уменьшенным давлением (чтобы предупредить разложение) и выделяют смазочные масла: веретенное, машинное, цилиндровое и др. Из мазута некоторых сортов нефти выделяют вазелин и парафин. Остаток мазута после отгонки – гудрон – после частичного окисления применяется для получения асфальта. Главный недостаток перегонки нефти – малый выход бензина (не более 20 %).

Продукты перегонки нефти имеют различное применение.

Бензин в больших количествах используется как авиационное и автомобильное топливо. Он состоит обычно из углеводородов, содержащих в молекулах в среднем от 5 до 9 атомов С. Лигроин применяется как горючее для тракторов, а также как растворитель в лакокрасочной отрасли промышленности. Большие количества его перерабатывают в бензин. Керосин применяется как горючее для тракторов, реактивных самолетов и ракет, а также для бытовых нужд. Соляровое масло – газойль – используется как моторное топливо, а смазочные масла – для смазки механизмов. Вазелин используется в медицине. Он состоит из смеси жидких и твердых углеводородов. Парафин применяется для получения высших карбоновых кислот, для пропитки древесины в производстве спичек и карандашей, для изготовления свечей, гуталина и т.д. Он состоит из смеси твердых углеводородов. Мазут помимо переработки на смазочные масла и бензин используется в качестве котельного жидкого топлива.

При вторичных методах переработки нефти происходит изменение структуры углеводородов, входящих в ее состав. Среди этих методов большое значение имеет крекинг углеводородов нефти, проводимый с целью повышения выхода бензина (до 65–70 %).

Крекинг – процесс расщепления углеводородов, содержащихся в нефти, в результате которого образуются углеводороды с меньшим числом атомов С в молекуле. Различают два основных вида крекинга: термический и каталитический.

Термический крекинг проводится при нагревании исходного сырья (мазута и др.) при температуре 470–550 °С и давлении 2–6 МПа. При этом молекулы углеводородов с большим числом атомов С расщепляются на молекулы с меньшим числом атомов как предельных, так и непредельных углеводородов. Например:

(радикальный механизм),

Таким способом получают главным образом автомобильный бензин. Выход его из нефти достигает 70 %. Термический крекинг открыт русским инженером В.Г.Шуховым в 1891 г.

Каталитический крекинг проводится в присутствии катализаторов (обычно алюмосиликатов) при 450–500 °С и атмосферном давлении. Этим способом получают авиационный бензин с выходом до 80 %. Такому виду крекинга подвергается преимущественно керосиновая и газойлевая фракции нефти. При каталитическом крекинге наряду с реакциями расщепления протекают реакции изомеризации. В результате последних образуются предельные углеводороды с разветвленным углеродным скелетом молекул, что улучшает качество бензина:

Бензин каталитического крекинга обладает более высоким качеством. Процесс его получения протекает значительно быстрее, с меньшим расходом тепловой энергии. К тому же при каталитическом крекинге образуется относительно много углеводородов с разветвленной цепью (изосоединений), представляющих большую ценность для органического синтеза.

При t = 700 °С и выше происходит пиролиз.

Пиролиз – разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре. При пиролизе нефти основными продуктами реакции являются непредельные газообразные углеводороды (этилен, ацетилен) и ароматические – бензол, толуол и др. Поскольку пиролиз нефти – один из важнейших путей получения ароматических углеводородов, то этот процесс часто называют ароматизацией нефти.

Ароматизация – превращение алканов и циклоалканов в арены. При нагревании тяжелых фракций нефтепродуктов в присутствии катализатора (Pt или Mo) углеводороды, содержащие 6–8 атомов С в молекуле, превращаются в ароматические углеводороды. Эти процессы протекают при риформинге (облагораживание бензинов).

Риформинг – это ароматизация бензинов, осуществляемая в результате нагревания их в присутствии катализатора, например Pt. В этих условиях алканы и циклоалканы превращаются в ароматические углеводороды, вследствие чего октановое число бензинов также существенно повышается. Ароматизацию применяют для получения индивидуальных ароматических углеводородов (бензола, толуола) из бензиновых фракций нефти.

В последние годы углеводороды нефти широко используются как источник химического сырья. Различными способами из них получают вещества, необходимые для производства пластмасс, синтетического текстильного волокна, синтетического каучука, спиртов, кислот, синтетических моющих средств, взрывчатых веществ, ядохимикатов, синтетических жиров и т.д.

Каменный уголь так же, как природный газ и нефть, является источником энергии и ценным химическим сырьем.

Основной метод переработки каменного угля – коксование (сухая перегонка). При коксовании (нагревании до 1000 °С – 1200 °С без доступа воздуха) получаются различные продукты: кокс, каменноугольная смола, надсмольная вода и коксовый газ (схема).

Схема

Кокс используют в качестве восстановителя при производстве чугуна на металлургических заводах.

Каменноугольная смола служит источником ароматических углеводородов. Ее подвергают ректификационной перегонке и получают бензол, толуол, ксилол, нафталин, а также фенолы, азотсодержащие соединения и др. Пек – густая черная масса, оставшаяся после перегонки смолы, используется для приготовления электродов и кровельного толя.

Из надсмольной воды получают аммиак, сульфат аммония, фенол и др.

Коксовый газ применяют для обогревания коксовых печей (при сгорании 1м 3 выделяется около 18000 кДж), но в основном его подвергают химической переработке. Так, из него выделяют водород для синтеза аммиака, используемого затем для получения азотных удобрений, а также метан, бензол, толуол, сульфат аммония, этилен.

Цели урока:

Учебные:

• Развивать познавательную активность учащихся.
• Познакомить учащихся с природными источниками УВ: нефтью, природным газом, каменным углем, с их составом и способами переработки.
• Изучить основные месторождения этих ресурсов в мировом масштабе и в России.
• Показать значение их в народном хозяйстве.
• Рассмотреть проблемы защиты окружающей среды.

Воспитательные:

• Воспитание интереса к изучению темы, прививать речевую культуру на уроках химии.

Развивающие:

• Развивать внимание, наблюдательность, умение слушать и делать выводы.

Педагогические методы и приемы:

• Перцептивный подход.
• Гностический подход.
• Кибернетический подход.

Оборудование: Интерактивная доска, мультимедиа, электронные учебники МарГТУ, интернет, коллекции “Нефть и главнейшие продукты её переработки”, “Каменный уголь и важнейшие продукты его переработки”.

Ход урока

I. Организационный момент.

Я знакомлю с целью и задачами данного урока.

II. Основная часть.

Важнейшими природными источниками УВ являются: нефть, каменный уголь, природный и попутный нефтяной газы.

Нефть – “черное золото” (я знакомлю учащихся с происхождением нефти, основными запасами, добычей, составом нефти, физическими свойствами, продуктами нефтепереработки).

В процессе ректификации нефть разделяют на следующие фракции:

Из коллекции демонстрирую образцы фракций (демонстрация сопровождается объяснением).

• Ректификационные газы – смесь низкомолекулярных УВ, преимущественно пропана и бутана, с t кип до 40° С,
• Газолиновую фракцию (бензин) – УВ состава С 5 Н 12 до С 11 Н 24 (t кип 40-200°С, при более тонком разделении этой фракции получают газойль (петролейный эфир, 40 - 70°С) и бензин (70 - 120°С),
• Лигроиновую фракцию – УВ состава от С 8 Н 18 до С 14 Н 30 (t кип 150 - 250°С),
• Керосиновую фракцию – УВ состава от С 12 Н 26 до С 18 Н 38 (t кип 180 - 300°С),
• Дизельное топливо – УВ состава от С 13 Н 28 до С 19 Н 36 (t кип 200 - 350°С)

Остаток переработки нефти – мазут – содержит УВ с числом атомов углерода от 18 до 50. Перегонкой при пониженном давлении из мазута получают соляровое масло (С 18 Н 28 – С 25 Н 52), смазочные масла (С 28 Н 58 – С 38 Н 78), вазелин и парафин – легкоплавкие смеси твердых УВ. Твердый остаток перегонки мазута – гудрон и продукты его переработки – битум и асфальт используют для изготовления дорожных покрытий.

Полученные в результате ректификации нефти продукты подвергают химической переработке. Один из них – это крекинг.

Крекинг – это термическое разложение нефтепродуктов, которое приводит к образованию УВ с меньшим числом атомов углерода в молекуле. (Использую электронный учебник МарГТУ, где рассказывается о видах крекинга).

Учащиеся сравнивают термический и каталитический крекинги. (Слайд № 16)

Термический крекинг.

Расщепление молекул углеводородов протекает при более высокой температуре (470-5500 С). Процесс протекает медленно, образуются углеводороды с неразветвленной цепью атомов углерода. В бензине, полученном в результате термического крекинга, наряду с предельными углеводородами, содержится много непредельных углеводородов. Поэтому этот бензин обладает большей детонационной стойкостью, чем бензин прямой перегонки. В бензине термического крекинга содержится много непредельных углеводородов, которые легко окисляются и полимеризуются. Поэтому этот бензин менее устойчив при хранении. При его сгорании могут засориться различные части двигателя.

Каталитический крекинг.

Расщепление молекул углеводородов протекает в присутствии катализаторов и при более низкой температуре (450-5000 С). Главное внимание уделяют бензину. Его стараются получить больше и обязательно лучшего качества. Каталитический крекинг появился именно в результате долголетней, упорной борьбы нефтяников за повышение качества бензина. По сравнению с термическим крекингом процесс протекает значительно быстрее, при этом происходит не только расщепление молекул углеводородов, но и их изомеризация, т.е. образуются углеводороды с разветвленной цепью атомов углеродов. Бензин каталитического крекинга по сравнению с бензином термического крекинга обладает еще большей детонационной стойкостью.

Каменный уголь. (Я знакомлю учащихся с происхождением каменного угля, основными запасами, добыче, физическими свойствами, продуктами переработки).

Происхождение: (использую электронный учебник МарГТУ, где рассказывают о происхождении каменного угля).

Основные запасы: (слайд № 18) На карте показываю учащимся наиболее крупные по объему добычи месторождения каменного угля в России - это Тунгусский, Кузнецкий, Печорский бассейны.

Добыча: (использую электронный учебник МарГТУ, где рассказывают о добыче каменного угля).

• Коксовый газ – в состав которого входят Н 2 , СН 4 , СО, СО 2 , примеси NH 3 , N 2 и других газов,
• Каменноугольная смола – содержит несколько сотен различных органических веществ, в том числе бензол и его гомологи, фенол и ароматические спирты, нафталин и различные гетероциклические соединения,
• Надсмольная, или аммиачная вода – содержит растворенный аммиак, а также фенол, сероводород и другие вещества,
• Кокс – твердый остаток коксования, практически чистый углерод.

Природный и нефтяной попутные газы. (Я знакомлю учащихся с основными запасами, добыче,составом, продуктами переработки).

III. Обобщение.

В обобщающей части урока при помощи программы Turning Point я составила тест. Учащиеся вооружились пультами. При появлении вопроса на экране, нажатием соответствующей кнопки, они выбирают правильный ответ.

1. Основными компонентами природного газа являются:

• Этан;
• Пропан;
• Метан;
• Бутан.

2. Какая фракция перегонки нефти содержит от 4 до 9 атомов углерода в молекуле?

• Лигроин;
• Газойль;
• Бензин;
• Керосин.

3. В чем заключается смысл крекинга тяжелых нефтепродуктов?

• Получение метана;
• Получение бензиновых фракций с высокой детонационной стойкостью;
• Получение синтез-газа;
• Получение водорода.

4. Какой процесс не относится к переработке нефти?

• Коксование;
• Фракционная перегонка;
• Каталитический крекинг;
• Термический крекинг.

5. Какое из перечисленных события является наиболее опасным для водных экосистем?

• Нарушение герметичности нефтепровода;
• Разлив нефти в результате аварии танкера;
• Нарушение технологии при глубинной добыче нефти на суше;
• Транспортировка каменного угля морем.

6. Из метана, образующего природный газ, получают:

• Синтез-газ;
• Этилен;
• Ацетилен;
• Бутадиен.

7. Какие особенности отличают бензин каталитического крекинга от бензина прямой перегонки нефти?

• Присутствие алкенов;
• Присутствие алкинов;
• Присутствие углеводородов с разветвленной цепью атомов углерода;
• Высокая детонационная стойкость.

Результат тестирования сразу виден на экране.

Домашнее задание: § 10, упр.1 – 8

Литература:

1. Л.Ю.Аликберова “Занимательная химия”.– М.: “АСТ-Пресс”, 1999.
2. О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов “Настольная книга учителя химии 10 класс”.– М.: “Блик и К”, 2001.
3. О.С.Габриелян, Ф.Н.Маскаев, С.Ю.Пономарев, В.И.Теренин “Химия 10 класс”.– М.: “Дрофа”, 2003.

Следует отметить, что углеводороды в природе широко распространены. Большинство органических веществ получают из природных источников. В процессе синтеза органических соединений в качестве сырья используют природные и сопутствующие газы, каменный и бурый уголь, нефть, торф, продукцию животного и растительного происхождения.

Природные источники углеводородов: природные газы.

Природные газы - это природные смеси углеводородов разного строения и некоторых примесей газов (сероводород, водород, углекислота), которые заполняют породы горных пород в земной коре. Эти соединения образуются в результате гидролиза органических веществ на больших глубинах в толще Земли. Встречаются в свободном состоянии в виде огромных скоплений - газовых, газоконденсатных и нефтегазовых месторождений.

Основным структурным компонентом горючих природных газов является СН₄ (метан - 98%), С₂Н₆ (этан - 4,5%), пропан (С₃Н₈- 1,7%), бутан (С₄Н₁₀ - 0,8%), пентан (С₅Н₁₂- 0,6%). Сопутствующий нефтяной газ входит в состав нефти в растворенном состоянии и выделяется из нее вследствие снижения давления при поднятии нефти на поверхность. В газонефтяных месторождениях одна тонна нефти содержит от 30 до 300 кв. м газа. Природные источники углеводорода - ценное топливо и сырье для индустрии органического синтеза. Газ поступает на газоперерабатывающие предприятия, где поддается переработке (масляной, низкотемпературной адсорбциям, конденсации и ректификации). Он разделяется на отдельные компоненты, каждый из которых используется для определенных целей. К примеру, из метана синтез-газ, которые являются базовым сырьем для получения других углеводородов, ацетилена, метанола, метаналя, хлороформа.

Природные источники углеводородов: нефть.

Нефть - сложная смесь, которая состоит преимущественно из нафтеновых, парафиновых и ароматических углеводородов. В состав нефти входят асфальтно-смолистые вещества, моно- и дисульфиды, меркаптаны, тиофен, тиофан, сероводород, пиперидин, пиридин и его гомологи, а также другие вещества. На основании продуктов при помощи методов нефтехимического синтеза получают более 3000 разных продуктов, в т.ч. этилен, бензен, пропилен, дихлорэтан, винилхлорид, стирен, этанол, изопропанол, бутилены, разнообразные пластические массы, химические волокна, красители, моющие средства, лекарства, взрывчатые вещества и т.д.

Торф - осадочная порода растительного происхождения. Это вещество используют, как топливо (преимущественно для теплоэлектростанций), химическое сырье (для синтеза многих органических веществ), антисептическую подстилку на фермах особенно на птицефабриках, компонент удобрений для огородничества и полеводства.

Природные источники углеводородов: ксилема или древесина.

Ксилема - ткань высших растений, по которой вода и растворенные питательные вещества поступают из корневища системы к листьям, а также другим органам растения. Она состоит из клеток с одеревенелой оболочкой, которые имеют сосудистую проводниковую систему. В зависимости от вида древесины в ней содержится разное количество пектиновых веществ и минеральных соединений (преимущественно соли кальция), липидов и эфирных масел. Древесина используется в качестве топлива, из нее можно синтезировать метиловый спирт, ацетантную кислоту, целлюлозу, а также другие вещества. Из некоторых видов древесины получают красители (сандал, кампешевое дерево), дубильные вещества (дуб), смолы и бальзамы (кедр, сосна, ель), алкалоиды (растения семейства пасленовых, маковых, лютиковых, зонтичных). Некоторые алкалоиды используют как лекарственные средства (хитин, кофеин), гербициды (анабазин), инсектициды (никотин).